卫青“善骑射，材力绝人”，加上卫子夫得宠，卫青贵为外戚，就更得武帝青睐。元光五年（前），卫青由侍中一跃而为车骑将军，从此开始了他驰逐大漠的军事生涯。此时估计他不过二十五六岁。

元光六年（前），汉武帝组织了一次塞前近距离出击，共分四个方向。由卫青等四将统帅。各万骑，四将之上不设统帅。此役只卫青袭击了单于龙庭，歼敌七百人。其余三将，或无所得，或损失过半，老将李广亦战败被俘（途中抢马夺弓，驰回本军）。充分显示了卫青的将材，使他初露锋芒，“天下由此服上之知人”。卫青受封关内侯。

元朔二年（前），汉武帝发动了河南战役，由卫青统一指挥。出云中，至高阙，实行了进军二千余里的一侧大圈转包围，聚歼了河南匈奴军，仅跑掉白羊、楼烦二王。这是一次远距离的侧敌进军，随时有受到右贤王侧击的可能，所经大部分是从未到过的沙漠、草原，要从一侧压迫河南匈奴军于河套而歼灭之，更需行动迅速，组织周详。卫青对如何封锁消息，秘密行动，捕捉匈奴暗哨巡骑，寻找可靠的向导，了解水草位置，以及解决大军供给等等，都计划得很周到，从而达到了收复河南、聚歼白羊、楼烦王所部的战役目的，显出了卫青指挥一个较大战役的卓越才能。获得了汉武帝更大的信任，晋爵长平侯。

元朔五年（前）春，汉武帝又发动了袭击右贤王庭战役，此役卫青指挥四将军共十余万骑，已是大军统帅了。在卫青的指挥下进行了一次非常出色的远程奔袭。十余万骑的大军，出塞六七百里，秘密迅速，做到了完全出敌意外，而且情况摸得很准，真是“飞将军从天而降”。到达目的地后，卫青又十分果断和迅捷的展开兵力，四面合围，除右贤王仅率数百骑得以突围逃走外，其余右贤王所部、包括裨王十余人，全部被歼。此役打得干脆利落，的确很出色、很成功。可以这样说，卫青的指挥艺术已经成熟，已掌握了在沙漠草原地带，在广正面大纵深中，以大骑兵集团捕捉和歼灭敌骑兵集团的要领。汉武帝立派使者至塞上，授卫青以内朝最高的职位大将军，诸将皆受大将军节制。

元朔六年（前），卫青率六将军两出定襄，袭击单于本部，均未捕捉住匈奴主力，仅斩获一万余人。但汉军已损失三千余人。元狩四年（前），汉武帝决心在漠北与匈奴主力决战。命卫青率四将军，五万余骑出定襄求左贤王所部决战，命霍去病率五万精骑，出代郡求单于主力决战，另有步兵数十万掩护辎重在后跟进。

卫青出塞后，获俘得知单于所在，虽卫青的任务是求左贤王所部决战，但他深知武帝总的企图，当机立断，立即率精兵直奔单于所在。过沙漠后，发现单于正在漠北陈兵以待。卫青立即命武刚车构成环形车阵。派五千骑出战，单于亦派万骑应战。双方激战至黄昏，大风骤起，扬沙击面，两军互不相见。卫青当机立断，乘势派骑兵从左右两翼实施包围，单于见汉兵既多且强，自率数百壮骑，趁天色昏暗，冲出包围向西北方向逃去。卫青击溃当面匈奴军后，立即派轻骑连夜追击，大军在后继进。因得知单于逃走的消息较晚，所以未能追及。卫青率主力进至匈奴后勤基地的寅颜山赵信城，补充军粮后，烧毁余粮及赵信城凯旋而归。此役歼敌一万九千人。这次关键性的漠北决战，卫青把沉着谨慎与大胆猛进和谐的结合起来，表现了很高的指挥艺术。

卫青大军一出沙漠就遇单于主力严阵以待，卫青沉着应战，首先环车为营，自立于不败之地。假如匈奴发起冲击，则汉军可依托武刚车阵，发挥强弩的威力，先以防御作战消耗敌人，然后后发制人发动攻击，这就大大削弱了匈奴以逸待劳的有利条件，夺得了战场的主动权，正合乎孙子所说的：“先为不可胜，以待敌之可胜。”

当大风骤起之时，对双方造成的困难完全相等。取胜的因素主要看双方指挥官的智勇和军队的素质。卫青占敌机先，立即纵大军合围单于主力，充分显示了卫青的胆略。匈奴主力陷入包围。不知汉军有多少，战斗意志已完全瓦解。这时军队素质亦起重要作用。汉军训练有素，赏罚严明，纵然在两军互不相见的情况下，卫青的号令仍能层层下达，坚决执行。匈奴军则素来“不羞遁走”，善作鸟兽散，此时各级组织已失去指挥，各人自顾逃命，单于本人一走，胜败之局就定了。

卫青不愧是西汉杰出将领，司马光评他“有将帅材”“故每出辄有功”，是很恰当的。他的战略战术的成就，可以归纳为：善于在沙漠草原组织骑兵集团的进攻战役；善于发挥骑兵的特长，实行远程奔袭，捕捉战机和包围歼敌。在此之前，汉族名将中没有人在沙漠草原地带指挥过规模如此巨大而又获得成功的战役。卫青的战略战术运用，是极其有创造性的。